使用者（会社）が労働者を雇用する場合、その適格性を判断するために「試用期間」を設定して一定の期間を区切って「試み」に就労させる場合があります。
この「試用期間」の法律的な性質については解釈に争いがありますが、過去の判例によると「試用期間」は法律上「解約権留保付きの雇用契約」と理解されています（三菱樹脂事件：最高裁昭和48年12月12日）。
「解約権留保付きの雇用契約」とは、簡単にいうと「試用期間が経過するまでの間にその労働者についてその後も雇用し続けることが出来ないような事実が判明した場合には、会社側が一方的に本採用を拒否することによって解雇する権利が保留されている」というような契約のことをいいます。
本採用を拒否されてしまうと労働者の側としては仕事を失うことになり受ける不利益は重大といえますが、会社側にしてみれば採用する時点でその雇用する労働者の性格や能力などの適格性を判断するための資料が十分ではありませんから、その適格性を判断する資料を収集する時間を与える必要性があることからこのような「試用期間」を設定することも認められることになります。
もっとも、「試用期間」が「解約権留保付きの雇用契約」と解釈され「解約権」が「留保」されているとはいっても、会社側に無条件で本採用を拒否することが認められているわけではなく、「解約権留保の趣旨、目的に照らして」本採用を拒否することに「客観的合理的理由」がありそれが「社会通念上相当」と認められる場合に限って「本採用の拒否」が認められるものと考えられています。
労働者側にも「本採用されることを拒否」して「退職」する権利が「留保」されているか？
ところで、このように「試用期間」が定められた雇用契約（労働契約）では、会社側に試用期間中または試用期間経過後に一方的に「本採用を拒否」する「解雇権」が「留保」されているわけですが、では、これとは逆に「労働者」の側には「本採用されることを拒否」する「退職権」は「留保」されていないのでしょうか？
前述したように、「試用期間」として会社側に「解約権」が「留保」されている趣旨（目的）は、試用期間を設けて労働者の性格や能力などの適格性を判断するための資料を収集する必要性にあるわけですが、これは労働者の側にとっても同じです。
なぜなら、労働者が会社から採用される時点では、求人票や採用面接である程度会社の概要について説明を受けているとはいっても、その採用される会社の内情や業務の適格性等について十分な判断材料が不足していることは労働者の側においても同じですから、労働者の側にもその会社の能力や内情等の適格性を判断する資料を収集する時間を与える必要性があってしかるべきだからです。
このように考えると、労働者の側においても試用期間中または試用期間が経過した後に一方的に「本採用されることを拒否」することにより「退職」する権利が「留保」されていても良いように思えますので、試用期間中や試用期間経過後に労働者が一方的にその雇用契約（労働契約）を解除できるのか（本採用されることを拒否して退職することが出来るのか）という点に疑問が生じてきます。
労働者が試用期間中または試用期間経過後に退職できるかは「退職の自由」で判断される
前述したように、「試用期間」の定められた雇用契約（労働契約）では、労働者を採用する使用者（会社）の側に「本採用を拒否」して「解雇」する権利が「留保」されているといえますから、労働者の側にも「本採用されることを拒否」して「退職」する権利が「留保」されているのかという点に疑問が生じます。
これを簡単に言うと「試用期間中や試用期間満了後であれば自由に退職してもよいか？」ということになろうかと思われますが、日本の法律ではそもそも労働者に「退職の自由」が法律で明確に認められていますので、その「退職の自由」の規定に基づいて処理されることになります。
「退職の自由」とは、憲法第18条に規定された「奴隷的拘束の禁止」から導かれる概念で、労働者がその意思に反して強制的に就労させられることを防止するために民法や労働基準法において明文化されています。
もっとも、「退職の自由」はその労働者と使用者（会社）の間で結ばれた雇用契約（労働契約）に期間が定められているか定められていないかで異なってきますので、「試用期間中や試用期間満了後であれば自由に退職してもよいか？」という点を考える場合には、その労働者と使用者（会社）との間で締結された雇用契約（労働契約）が「期間の定めのない雇用契約」の場合と「期間の定めのある雇用契約」の場合とで分けて考える必要があります。
（１）「期間の定めのない雇用契約」の場合
「期間の定めのない雇用契約」とは、文字どおり雇用期間に一定の期間が定められていない雇用契約のことで、一般的には終身雇用制を採用している会社の正社員がこれに該当することになりますが、アルバイトやパート従業員であっても契約期間が定められていない場合には「期間の定めのない雇用契約」となります。
この「期間の定めのない雇用契約」の場合には、上記の民法第627条1項に規定されているように「いつでも」解約の申入れをすることが可能でありその解約の申入れを行って２週間が経過して時に退職の効果が発生しますから、仮に「試用期間」が定められている雇用契約で採用を受けてその「試用期間中」であったとしても、２週間の猶予期間を設ければ労働者の側は「いつでも」自由に退職してよいことになります。
なぜなら、前述したように、「試用期間」は「解約権留保付きの雇用契約」と解釈されますが、その雇用契約が「期間の定めのない雇用契約」として結ばれた場合には「会社側に解約権が留保された”期間の定めのない雇用契約”が結ばれている」ということになりますから、労働者の側から考えるとその試用期間中は単なる「期間の定めのない雇用契約」といえますので民法第627条1項に基づいて「いつでも」解約（退職）の申入れができることになるからです。
たとえば、「時給1000円」「試用期間1か月」という労働条件のもとに「雇用期間が定だめられず」に採用された場合には、その会社との間で「時給1000円」の「期間の定めのない雇用契約」が結ばれたことになりますので、その労働者が就業を開始した時点で「いつでも」退職の申入れを行いその申入れを行ってから２週間が経過したときに退職することができますから、試用期間中であっても試用期間を満了したあとであってもいつでも退職届（退職願）を提出しその２週間後に退職することが可能といえます。
（２）「期間の定めのある雇用契約」の場合
「期間の定めのある雇用契約」とは、たとえば「〇年○月から〇年○月まで」とか「〇年ごとに契約を更新する」などとその就労する期間が一定の期間に限定されている雇用契約のことで、契約社員やアルバイト、パートなどに多く見られる雇用形態のことをいいます。
もっとも、正社員として採用されていたとしてもその終了期間が「〇年○月から〇年○月まで」などと一定の期間に限定されていたり「〇年ごとに契約を更新する」などと一定の期間経過後には更新が必要とされているような場合には、一般的な契約社員やアルバイト、パートなどと同様に「期間の定めのある雇用契約」となります。
この「期間の定めのある雇用契約」の場合には、労働者を雇用する使用者（会社）の側においてその契約期間内はその労働者を就労させることができるという期待がありますから、その契約期間中は労働者が自由に退職することは認められないのが原則ですが、上記に挙げたように、「契約期間の初日から１年を経過した場合」か「やむを得ない事由がある場合」にはいつでも自由に退職することが認められています（民法第628条や労働基準法第137条）。
そのため、仮に「期間の定めのある雇用契約」に「試用期間」が定められている場合であっても、その試用期間の初日から１年が経過するか、やむを得ない事由がある場合には、たとえ試用期間中であったとしても、その労働者はいつでも自由に退職することが認められるといえます（※もっとも試用期間が１年を超えることは通常考えられないので実質的には試用期間中であってもやむを得ない事由がある場合には退職することができるということになるでしょう）。
なぜなら、前述したように、「試用期間」は「解約権留保付きの雇用契約」と解釈されますが、その雇用契約が「期間の定めのある雇用契約」として結ばれた場合にはその会社と労働者との間に「会社側に解約権が留保された”期間の定めのある雇用契約”が結ばれている」ということになりますから、労働者の側から考えるとその試用期間中は単なる「期間の定めのある雇用契約」といえますので民法第628条と労働基準法第137条に基づいて「契約期間の初日から１年を経過した場合」または「やむを得ない事由がある場合」には契約期間の途中であっても自由に退職することが認められているからです。
たとえば、「契約期間1年」「時給1000円」「試用期間1か月」という労働条件のもとに採用された場合には、その会社との間で「契約期間1年」「時給1000円」の「期間の定めのある雇用契約」が結ばれたことになりますので、その労働者が就業を開始した時点から１年を経過するまでの期間は自由に退職することが認められていませんので１か月間の試用期間中に退職することは使用者（会社）側の承諾がない限り認められないことになりますが、「やむを得ない事由」がある場合には試用期間中であっても自由に（会社側の承諾がなくても）退職することが認められることになるといえます。
なお、具体的にどのような理由があれば民法第628条にいう「やむを得ない事由」があったといえるかといった点についてはこちらのページで解説していますので参考にしてください。
（３）試用期間中または試用期間満了後に退職することはできるか？
以上のように、「試用期間」の定められた雇用契約（労働契約）は「解約権留保付きの雇用契約」と解釈されるため、会社側に「試用期間中」や「試用期間経過後」に「本採用を拒否」して「解雇」する権利が「留保」されているといえる一方、労働者側に「本採用されることを拒否」して「退職」する権利が留保されているとはいえませんが、労働者には「退職の自由」が認められていますので、民法第627条や民法628条又は労働基準法第137条に定められている範囲内であればたとえ「試用期間中」であっても「試用期間が経過した後」であっても自由に退職することが認められているということが云えるでしょう。